多名女性声称遭到Edward L.L. Moore的性骚扰，导致亚马逊网下架他的书，HBO取消根据他的书改编的电视剧集，帝国出版集团不得不全力应对这起丑闻的负面影响。与此同时，Caitlin的室友的父亲Bob来到帝国出版集团担任法务代表，专门协助处理办公室性行为不检等相关问题，Liza的秘密可能因此彻底曝光。在5×02中，Charles的前妻Pauline再次出现，和著名影星兼制片人Reese Witherspoon有合作关系的某人有意将她的新书《婚姻假日》（Marriage Vacation）改编成一部电影。与此同时，Charles可能会在本集中发现Liza的秘密，Liza和Charles的关系可能发生本质改变。
演员Miriam Shor本季将首次担任分集导演。 Charles Michael Davis被提升为常规演员，他的角色Zane Anders在剧中将长期受聘担任帝国出版集团的编辑。 Laura Benanti本季将扮演白手起家的亿万富豪Quinn，两集戏份。她坚持认为「每个女性都应自立」，尤其是在职业生活中。 Sutton Foster现实生活中的前夫Christian Borle（两人2006年结婚，2010年离婚）本季将扮演一位自由作家，Liza在一次聚会上遇到他。这位作家在事业上有些不走运，但和Liza刚一见面就擦出了火花。 Martha Plimpton将再次扮演Cheryl Sussman。 Lauren和Diana终于有了令人满意的互动场景。 Diana和Maggie分别有了更多爱情戏（爱情对象均为观众熟悉的老面孔）。 Pauline告诉Liza「她感觉Charles爱上了别的女人」，怎料Liza就是那个「别的女人」。 Kelsey陷入三角恋，但她不愿让Liza干涉。在两个男人当中，Kelsey和Zane的关系更复杂一些。因为两人不仅是（前）情人，还是办公室里的竞争对手。「对抗的激情很容易演变成床上的激情。」从古到今西方人都是这么说的。 Josh虽然和Claire闪电结婚，但他看起来并不幸福。 Pauline的新书《婚姻假日》将被一家出版社正式出版——没错，剧中虚构的这本书将成为现实生活中的真书。 从5×01的剧情介绍不难看出，本季将关注西方社会如火如荼的新时代女权主义运动「#MeToo」。